1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
2. Round | 26/08/1999 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 3:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 |