1. Round | 22/08/1998 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
3. Round | 11/09/1998 | SC Salgueiros | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
4. Round | 20/09/1998 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 5:1 | ||||
5. Round | 25/09/1998 | FC Porto | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
6. Round | 03/10/1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
7. Round | 15/10/1998 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
8. Round | 24/10/1998 | Vitória Guimarães | - | GD Chaves | 6:1 | ||||
9. Round | 31/10/1998 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
10. Round | 06/11/1998 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
11. Round | 13/11/1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
12. Round | 19/11/1998 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 3:0 | ||||
13. Round | 28/11/1998 | SC Beira-Mar | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
14. Round | 05/12/1998 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 1:0 | ||||
17. Round | 02/01/1999 | Vitória Guimarães | - | FC Alverca | 3:1 |