4. Round | 11/09/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
6. Round | 24/09/1999 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 | ||||
7. Round | 01/10/1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
8. Round | 12/10/1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
9. Round | 16/10/1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
10. Round | 22/10/1999 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 2:2 |