1. Round | 24/07/1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
2. Round | 24/08/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
4. Round | 07/09/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 | ||||
5. Round | 11/09/1999 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:3 | ||||
7. Round | 25/09/1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
8. Round | 02/10/1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
10. Round | 15/10/1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | ||||
11. Round | 23/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 |