1. Round | 28/08/1999 | SSC Napoli | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | SSC Napoli | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | SSC Napoli | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Salernitana Sport | - | SSC Napoli | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Ternana Calcio | - | SSC Napoli | 2:2 |