2. Round | 19/08/2019 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 1:2 | ||||
5. Round | 15/09/2019 | Portimonense SC | - | FC Porto | 2:3 | ||||
6. Round | 22/09/2019 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
8. Round | 26/10/2019 | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/2019 | SL Benfica | - | Portimonense SC | 4:0 | ||||
10. Round | 04/11/2019 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 1:1 | ||||
11. Round | 10/11/2019 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
29. Round | 30/06/2020 | FC Famalicão | - | Portimonense SC | 0:1 |