1. Round | 25/07/2009 | NK Croatia Sesvete | - | HNK Šibenik | 1:2 | ||||
2. Round | 01/08/2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
3. Round | 08/08/2009 | NK Zadar | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
5. Round | 21/08/2009 | NK Inter Zaprešić | - | HNK Šibenik | 0:1 | ||||
6. Round | 29/08/2009 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 1:0 | ||||
7. Round | 12/09/2009 | Lokomotiva Zagreb | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
8. Round | 19/09/2009 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:1 | ||||
9. Round | 25/09/2009 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 0:2 | ||||
10. Round | 03/10/2009 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 0:2 | ||||
16. Round | 28/11/2009 | HNK Šibenik | - | NK Croatia Sesvete | 2:0 | ||||
17. Round | 05/12/2009 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 |