1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | ||||
9. Round | 31/10/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
11. Round | 19/11/1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 |