1. Round | 30/08/2008 | Ascoli Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
2. Round | 07/09/2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
3. Round | 15/09/2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
4. Round | 20/09/2008 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
6. Round | 27/09/2008 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 0:1 | ||||
7. Round | 04/10/2008 | US Avellino | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
8. Round | 12/10/2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
15. Round | 22/11/2008 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
16. Round | 29/11/2008 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | ||||
17. Round | 06/12/2008 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 |