19. Round | 21/03/2009 | Slavia Sofia | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
20. Round | 06/04/2009 | OFC Sliven | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
21. Round | 12/04/2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
22. Round | 18/04/2009 | OFC Sliven | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
24. Round | 27/04/2009 | OFC Sliven | - | PSFC Chernomorets | 0:0 | ||||
26. Round | 10/05/2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
27. Round | 16/05/2009 | Lokomotiv Sofia | - | OFC Sliven | 3:2 | ||||
28. Round | 23/05/2009 | OFC Sliven | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
29. Round | 31/05/2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
30. Round | 13/06/2009 | OFC Sliven | - | Belasitsa Petrich | 0:2 |