1. Round | 14/03/2009 | Lokomotiv Moskva | - | FK Khimki | 1:1 | ||||
2. Round | 21/03/2009 | Dinamo Moskva | - | FK Khimki | 3:2 | ||||
3. Round | 03/04/2009 | FK Khimki | - | FK Rostov | 0:1 | ||||
4. Round | 10/04/2009 | Krylia Sovetov | - | FK Khimki | 3:0 | ||||
5. Round | 19/04/2009 | FK Khimki | - | CSKA Moskva | 0:3 | ||||
6. Round | 25/04/2009 | Zenit St. Petersburg | - | FK Khimki | 4:2 | ||||
13. Round | 10/07/2009 | FK Khimki | - | FK Saturn | 1:0 | ||||
14. Round | 19/07/2009 | FK Tom Tomsk | - | FK Khimki | 4:0 | ||||
15. Round | 24/07/2009 | FK Khimki | - | FK Amkar Perm | 2:0 | ||||
16. Round | 02/08/2009 | FK Khimki | - | Dinamo Moskva | 0:2 | ||||
17. Round | 09/08/2009 | FK Rostov | - | FK Khimki | 2:0 | ||||
19. Round | 22/08/2009 | CSKA Moskva | - | FK Khimki | 2:1 | ||||
21. Round | 12/09/2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | FK Khimki | 2:1 | ||||
22. Round | 18/09/2009 | FK Khimki | - | Spartak Nalchik | 0:2 |