1. Round | 24/07/1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
2. Round | 31/07/1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
3. Round | 28/08/1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
4. Round | 07/09/1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
24. Round | 25/03/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
25. Round | 01/04/2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
27. Round | 11/04/2000 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 2:0 | ||||
28. Round | 15/04/2000 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:1 | ||||
30. Round | 29/04/2000 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 4:3 | ||||
32. Round | 09/05/2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | ||||
33. Round | 13/05/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 0:1 |