3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
5. Round | 24/09/1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 |