4. Round | 11/09/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
4. Round | 14/09/1999 | Sparta Rotterdam | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
5. Round | 18/09/1999 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
6. Round | 25/09/1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
7. Round | 01/10/1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
7. Round | 09/10/1999 | De Graafschap | - | MVV | 2:1 | ||||
11. Round | 26/10/1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
14. Round | 30/11/1999 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 2:5 |