1. Round | 02/04/1999 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
2. Round | 10/04/1999 | Alania Vladikavkaz | - | CSKA Moskva | 0:1 | ||||
3. Round | 16/04/1999 | CSKA Moskva | - | Uralan Elista | 2:0 | ||||
4. Round | 24/04/1999 | Shinnik Yaroslavl | - | CSKA Moskva | 0:0 | ||||
6. Round | 08/05/1999 | Spartak Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 | ||||
8. Round | 21/05/1999 | CSKA Moskva | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 5:1 | ||||
9. Round | 28/05/1999 | Rostselmash Rostov | - | CSKA Moskva | 1:3 | ||||
10. Round | 12/06/1999 | CSKA Moskva | - | Torpedo Moskva | 0:0 | ||||
11. Round | 18/06/1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | CSKA Moskva | 0:2 | ||||
12. Round | 22/06/1999 | CSKA Moskva | - | FK Saturn | 1:0 | ||||
13. Round | 26/06/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | CSKA Moskva | 2:2 | ||||
14. Round | 02/07/1999 | CSKA Moskva | - | Lokomotiv Moskva | 1:0 | ||||
15. Round | 06/07/1999 | Dinamo Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 |