5. Round | 11/09/2016 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
6. Round | 17/09/2016 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 2:1 | ||||
7. Round | 25/09/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
8. Round | 28/09/2016 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
9. Round | 02/10/2016 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
10. Round | 16/10/2016 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
11. Round | 23/10/2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
3. Round | 26/10/2016 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
13. Round | 05/11/2016 | FK Renova | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
14. Round | 16/11/2016 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
15. Round | 20/11/2016 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
16. Round | 27/11/2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
17. Round | 30/11/2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
18. Round | 04/12/2016 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 0:2 |