1. Round | 15/02/2019 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
2. Round | 23/02/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
3. Round | 02/03/2019 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
4. Round | 10/03/2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
5. Round | 17/03/2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
6. Round | 31/03/2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
7. Round | 07/04/2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
8. Round | 13/04/2019 | Unión San Felipe | - | Melipilla | 2:0 | ||||
11. Round | 04/05/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 | ||||
13. Round | 20/05/2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 |