1. Round | 11/08/2018 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
3. Round | 27/08/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Belasica | 4:1 | ||||
5. Round | 16/09/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | ||||
7. Round | 26/09/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 0:2 | ||||
11. Round | 28/10/2018 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
15. Round | 22/11/2018 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 5:0 | ||||
18. Round | 02/12/2018 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
24. Round | 28/03/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
25. Round | 31/03/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 5:2 | ||||
31. Round | 27/04/2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 5:1 | ||||
33. Round | 08/05/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
34. Round | 12/05/2019 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 1:4 | ||||
35. Round | 19/05/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Akademija Pandev | 4:1 |