1. Round | 20/08/1999 | Boavista | - | FC Porto | 1:1 | ||||
3. Round | 09/09/1999 | Boavista | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
7. Round | 13/10/1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
9. Round | 29/10/1999 | Boavista | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
12. Round | 28/11/1999 | SC Farense | - | Boavista | 0:2 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 1:2 |