1. Round | 30/08/2008 | Espanyol Barcelona | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Athletic Bilbao | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
4. Round | 25/09/2008 | Real Valladolid | - | UD Almería | 2:0 | ||||
5. Round | 28/09/2008 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
6. Round | 05/10/2008 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 0:1 | ||||
14. Round | 07/12/2008 | CA Osasuna | - | Real Valladolid | 3:3 | ||||
16. Round | 21/12/2008 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 4:3 | ||||
17. Round | 04/01/2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
19. Round | 18/01/2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
27. Round | 15/03/2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
29. Round | 04/04/2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | ||||
30. Round | 12/04/2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
33. Round | 26/04/2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
34. Round | 03/05/2009 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
35. Round | 10/05/2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 | ||||
37. Round | 23/05/2009 | Real Valladolid | - | Sporting Gijón | 1:2 |