1. Round | 12/08/2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
2. Round | 19/08/2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
3. Round | 26/08/2018 | Akademija Pandev | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
5. Round | 16/09/2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
6. Round | 23/09/2018 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
7. Round | 26/09/2018 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
8. Round | 29/09/2018 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
9. Round | 06/10/2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
10. Round | 21/10/2018 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:0 |