3. Round | 24/09/2019 | Yeni Çorumspor | - | Kasımpaşa SK | 0:1 | ||||
4. Round | 30/10/2019 | Kemerspor 2003 | - | Kasımpaşa SK | 2:3 | ||||
5. Round | 04/12/2019 | Kasımpaşa SK | - | Vanspor FK | 2:1 | ||||
5. Round | 17/12/2019 | Vanspor FK | - | Kasımpaşa SK | 2:2 aet | ||||
Round of 16 | 15/01/2020 | Alanyaspor | - | Kasımpaşa SK | 3:1 | ||||
Round of 16 | 22/01/2020 | Kasımpaşa SK | - | Alanyaspor | 3:2 |