3. Round | 11/09/1999 | Rio Ave FC | - | SC Salgueiros | 4:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Rio Ave FC | - | SC Farense | 1:1 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 |