9. Round | 21/11/1999 | Gençlerbirliği | - | MKE Ankaragücü | 1:2 | ||||
10. Round | 27/11/1999 | Adanaspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
11. Round | 03/12/1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
12. Round | 12/12/1999 | Antalyaspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
13. Round | 19/12/1999 | Gençlerbirliği | - | Bursaspor | 1:0 | ||||
14. Round | 26/12/1999 | Göztepe | - | Gençlerbirliği | 3:2 | ||||
16. Round | 16/01/2000 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Gençlerbirliği | 1:1 | ||||
17. Round | 23/01/2000 | Gençlerbirliği | - | Samsunspor | 1:0 | ||||
18. Round | 29/01/2000 | Beşiktaş | - | Gençlerbirliği | 4:0 | ||||
21. Round | 19/02/2000 | Kocaelispor | - | Gençlerbirliği | 0:0 | ||||
22. Round | 27/02/2000 | Altay Izmir | - | Gençlerbirliği | 0:2 | ||||
23. Round | 04/03/2000 | Gençlerbirliği | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
29. Round | 15/04/2000 | Gençlerbirliği | - | Antalyaspor | 4:1 |