1. Round | 18/09/1999 | Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
2. Round | 25/09/1999 | PAOK Saloniki | - | Kalamata | 4:2 | ||||
3. Round | 02/10/1999 | Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
4. Round | 16/10/1999 | Panathinaikos | - | Kalamata | 5:0 | ||||
5. Round | 23/10/1999 | Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
6. Round | 30/10/1999 | Ethnikos Asteras | - | Kalamata | 2:0 | ||||
17. Round | 30/01/2000 | Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
18. Round | 05/02/2000 | OFI Heraklion | - | Kalamata | 3:2 | ||||
19. Round | 12/02/2000 | Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
27. Round | 10/04/2000 | Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
28. Round | 15/04/2000 | Apollon Smyrnis | - | Kalamata | 1:2 | ||||
29. Round | 22/04/2000 | Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
30. Round | 01/05/2000 | AO Kavala | - | Kalamata | 0:1 | ||||
31. Round | 06/05/2000 | Kalamata | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
32. Round | 13/05/2000 | AO Trikala | - | Kalamata | 0:2 | ||||
34. Round | 26/05/2000 | AEK Athen | - | Kalamata | 6:1 |