5. Round | 10/09/2016 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
9. Round | 01/10/2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
10. Round | 15/10/2016 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
15. Round | 20/11/2016 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 3:0 | ||||
16. Round | 27/11/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:2 | ||||
17. Round | 30/11/2016 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 3:1 | ||||
18. Round | 04/12/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
19. Round | 19/02/2017 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 0:3 | ||||
20. Round | 26/02/2017 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
21. Round | 04/03/2017 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 0:0 | ||||
22. Round | 12/03/2017 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
35. Round | 28/05/2017 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 0:3 | ||||
36. Round | 31/05/2017 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 6:2 |