2. Round | 13/08/2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
3. Round | 20/08/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
4. Round | 23/08/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
6. Round | 02/09/2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
9. Round | 01/10/2023 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
25. Round | 31/03/2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 4:1 | ||||
30. Round | 01/05/2024 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:3 |