1. Round | 07/08/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Renova | 1:1 | ||||
4. Round | 27/08/2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 5:1 | ||||
11. Round | 23/10/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
12. Round | 30/10/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
13. Round | 05/11/2016 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
14. Round | 16/11/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | ||||
15. Round | 20/11/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:3 | ||||
16. Round | 27/11/2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
17. Round | 30/11/2016 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
18. Round | 04/12/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
22. Round | 12/03/2017 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
23. Round | 18/03/2017 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 |