19. Round | 14/07/2009 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | annull. | ||||
20. Round | 18/07/2009 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
22. Round | 01/08/2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:4 | ||||
30. Round | 03/10/2009 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 4:1 | ||||
33. Round | 31/10/2009 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 |