1. Round | 30/08/2008 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | De Graafschap | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
4. Round | 27/09/2008 | FC Twente | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
6. Round | 19/10/2008 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
8. Round | 30/10/2008 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 0:2 | ||||
11. Round | 16/11/2008 | FC Groningen | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
13. Round | 29/11/2008 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
14. Round | 07/12/2008 | Feyenoord | - | De Graafschap | 1:3 |