2. Round | 17/08/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
4. Round | 31/08/2019 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
6. Round | 18/09/2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
8. Round | 28/09/2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
12. Round | 27/10/2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
13. Round | 03/11/2019 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 | ||||
14. Round | 09/11/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
16. Round | 27/11/2019 | KF Shkupi | - | Akademija Pandev | 3:1 | ||||
17. Round | 01/12/2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
18. Round | 08/12/2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
19. Round | 16/02/2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
20. Round | 23/02/2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
21. Round | 01/03/2020 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:3 | ||||
22. Round | 08/03/2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 | ||||
23. Round | 11/03/2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |