1. Round | 22/08/1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 2:5 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Olympiakos Piraeus | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
11. Round | 28/11/1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
13. Round | 13/12/1998 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
22. Round | 07/03/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 3:0 | ||||
24. Round | 21/03/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Asteras | 4:2 | ||||
28. Round | 01/05/1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
30. Round | 11/05/1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
32. Round | 18/05/1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
33. Round | 22/05/1999 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:4 |