| 3. Round | 07/09/1958 | MVV | - | ADO | 7:1 | ||||
| 4. Round | 14/09/1958 | ADO | - | Feijenoord | 2:1 | ||||
| 5. Round | 21/09/1958 | Sportclub Enschede | - | ADO | 2:1 | ||||
| 15. Round | 14/12/1958 | ADO | - | USV Elinkwijk | 2:1 | ||||
| 16. Round | 21/12/1958 | Willem II | - | ADO | 1:1 | ||||
| 17. Round | 26/12/1958 | ADO | - | AFC Ajax | 3:4 | ||||
| 18. Round | 28/12/1958 | AFC Ajax | - | ADO | 3:3 | ||||
| 19. Round | 04/01/1959 | ADO | - | VVV | 5:1 | ||||
| 20. Round | 25/01/1959 | SHS | - | ADO | 2:2 |
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