5. Round | 06/10/2008 | Leixões SC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
11. Round | 07/12/2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
16. Round | 31/01/2009 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 |