1. Round | 08/08/2016 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
2. Round | 14/08/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda Junior | 2:1 | ||||
3. Round | 21/08/2016 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 0:2 | ||||
13. Round | 05/11/2016 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:1 |