1. Round | 06/08/2023 | Akademija Pandev | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
2. Round | 13/08/2023 | Akademija Pandev | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
4. Round | 24/08/2023 | Akademija Pandev | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
5. Round | 27/08/2023 | FK Bregalnica Štip | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
6. Round | 02/09/2023 | Akademija Pandev | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
8. Round | 24/09/2023 | Akademija Pandev | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
10. Round | 07/10/2023 | Akademija Pandev | - | KF Gostivari | 0:1 | ||||
11. Round | 22/10/2023 | KF Shkëndija 79 | - | Akademija Pandev | 1:1 | ||||
12. Round | 29/10/2023 | Vardar Skopje | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
13. Round | 04/11/2023 | FK Voska Sport | - | Akademija Pandev | 1:1 | ||||
15. Round | 26/11/2023 | GFK Tikvesh | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
16. Round | 29/11/2023 | Akademija Pandev | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
18. Round | 10/12/2023 | Akademija Pandev | - | KF Shkupi | 0:1 |