1. Round | 27/10/2018 | Sparta FC | - | Chania Kissamikos | 1:1 | ||||
2. Round | 04/11/2018 | Chania Kissamikos | - | Ergotelis | 1:2 | ||||
3. Round | 11/11/2018 | AO Trikala | - | Chania Kissamikos | 2:0 | ||||
4. Round | 17/11/2018 | Chania Kissamikos | - | Volos NFC | 1:2 | ||||
5. Round | 21/11/2018 | Platanias Chanion | - | Chania Kissamikos | 0:0 | ||||
6. Round | 24/11/2018 | Chania Kissamikos | - | Irodotos | 2:0 | ||||
11. Round | 05/01/2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
12. Round | 13/01/2019 | Aittitos Spaton | - | Chania Kissamikos | 0:1 | ||||
14. Round | 27/01/2019 | Doxa Dramas FC | - | Chania Kissamikos | 1:0 |