6. Round | 11/04/2009 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
8. Round | 25/04/2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 1:1 | ||||
10. Round | 09/05/2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
21. Round | 25/07/2009 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 0:4 |