1. Round | 24/08/2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
10. Round | 01/12/2008 | FC Porto | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
20. Round | 28/02/2009 | CD Nacional | - | Académica de Coimbra | 3:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | Académica de Coimbra | - | FC Porto | 0:3 |