1. Round | 13/08/2019 | Portimonense SC [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:2 | ||||
5. Round | 31/08/2019 | Portimonense SC [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:2 | ||||
8. Round | 07/09/2019 | FC Famalicão [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:3 | ||||
6. Round | 14/09/2019 | Sporting CP [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:3 | ||||
9. Round | 28/09/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
11. Round | 18/10/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | ||||
12. Round | 24/10/2019 | Portimonense SC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 3:4 | ||||
13. Round | 29/10/2019 | CD Feirense [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:2 | ||||
14. Round | 02/11/2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 | ||||
18. Round | 03/12/2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | ||||
19. Round | 09/12/2019 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:1 | ||||
26. Round | 18/01/2020 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 | ||||
28. Round | 25/01/2020 | Portimonense SC [U23] | - | CD Feirense [U23] | 1:2 |