1. Round | 09/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
5. Round | 12/09/2008 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
6. Round | 21/09/2008 | Lokomotiv Sofia | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
7. Round | 27/09/2008 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
8. Round | 06/10/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
9. Round | 18/10/2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
10. Round | 26/10/2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
3. Round | 05/11/2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
12. Round | 09/11/2008 | Spartak Varna | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
13. Round | 16/11/2008 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:0 | ||||
14. Round | 23/11/2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
15. Round | 29/11/2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
20. Round | 04/04/2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
21. Round | 11/04/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 0:3 | ||||
23. Round | 23/04/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
24. Round | 26/04/2009 | Belasitsa Petrich | - | Levski Sofia | 1:7 | ||||
30. Round | 13/06/2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |