1. Round | 15/03/2009 | FK Tom Tomsk | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
2. Round | 23/03/2009 | CSKA Moskva | - | FK Tom Tomsk | 0:1 | ||||
3. Round | 05/04/2009 | FK Tom Tomsk | - | Zenit St. Petersburg | 0:3 | ||||
4. Round | 11/04/2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | FK Tom Tomsk | 0:0 | ||||
9. Round | 17/05/2009 | FK Tom Tomsk | - | Spartak Moskva | 1:1 | ||||
11. Round | 30/05/2009 | FK Tom Tomsk | - | Dinamo Moskva | 2:3 | ||||
12. Round | 14/06/2009 | FK Tom Tomsk | - | FK Amkar Perm | 1:2 | ||||
13. Round | 12/07/2009 | Lokomotiv Moskva | - | FK Tom Tomsk | 0:0 | ||||
16. Round | 01/08/2009 | FK Tom Tomsk | - | CSKA Moskva | 2:3 |