23. Round | 13/08/2023 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
24. Round | 20/08/2023 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:1 | ||||
25. Round | 27/08/2023 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
26. Round | 02/09/2023 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
27. Round | 17/09/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
28. Round | 23/09/2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
29. Round | 26/09/2023 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
30. Round | 01/10/2023 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
31. Round | 07/10/2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
32. Round | 22/10/2023 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
33. Round | 28/10/2023 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 1:0 | ||||
34. Round | 01/11/2023 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 0:1 | ||||
35. Round | 04/11/2023 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:1 | ||||
36. Round | 11/11/2023 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 1:0 |