6. Round | 02/10/1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
7. Round | 14/10/1999 | FC Porto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
28. Round | 01/04/2000 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:1 | ||||
29. Round | 06/04/2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | União Leiria | - | SL Benfica | 2:1 |