2. Round | 20/04/1999 | Hammarby IF | - | Helsingborgs IF | 2:1 | ||||
3. Round | 24/04/1999 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 4:1 | ||||
4. Round | 02/05/1999 | IFK Norrköping | - | Helsingborgs IF | 1:0 | ||||
5. Round | 09/05/1999 | AIK Solna | - | Helsingborgs IF | 2:1 | ||||
6. Round | 16/05/1999 | Helsingborgs IF | - | Västra Frölunda | 1:0 | ||||
13. Round | 05/07/1999 | Malmö FF | - | Helsingborgs IF | 0:4 | ||||
14. Round | 10/07/1999 | Halmstads BK | - | Helsingborgs IF | 4:0 | ||||
18. Round | 20/08/1999 | Helsingborgs IF | - | Malmö FF | 1:0 | ||||
23. Round | 03/10/1999 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 3:0 | ||||
25. Round | 23/10/1999 | Helsingborgs IF | - | Hammarby IF | 2:0 |