1. Round | 07/08/2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Pelister | 0:2 | ||||
2. Round | 14/08/2016 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
3. Round | 21/08/2016 | Makedonija GP | - | FK Pelister | 2:2 | ||||
4. Round | 27/08/2016 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
5. Round | 11/09/2016 | FK Renova | - | FK Pelister | 2:0 | ||||
7. Round | 25/09/2016 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
8. Round | 28/09/2016 | Vardar Skopje | - | FK Pelister | 1:1 | ||||
9. Round | 02/10/2016 | FK Pelister | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
10. Round | 16/10/2016 | FK Pelister | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | ||||
12. Round | 30/10/2016 | FK Pelister | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
14. Round | 16/11/2016 | FK Pelister | - | FK Renova | 1:0 | ||||
15. Round | 20/11/2016 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
17. Round | 30/11/2016 | FK Pelister | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
19. Round | 19/02/2017 | FK Pobeda Junior | - | FK Pelister | 2:2 |