1. Round | 30/08/2008 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
4. Round | 27/09/2008 | FC Twente | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
13. Round | 29/11/2008 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
14. Round | 07/12/2008 | Feyenoord | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
15. Round | 13/12/2008 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
16. Round | 21/12/2008 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 0:6 | ||||
18. Round | 17/01/2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 | ||||
20. Round | 01/02/2009 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 0:3 |