4. Round | 11/09/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
4. Round | 14/09/1999 | Sparta Rotterdam | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
5. Round | 18/09/1999 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
6. Round | 25/09/1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
7. Round | 01/10/1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
9. Round | 16/10/1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:0 | ||||
10. Round | 22/10/1999 | SC Cambuur | - | De Graafschap | 1:0 | ||||
11. Round | 26/10/1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
12. Round | 05/11/1999 | De Graafschap | - | Willem II | 0:2 |