7. Round | 24/09/2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
9. Round | 01/10/2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
10. Round | 15/10/2016 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
12. Round | 30/10/2016 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
14. Round | 16/11/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
18. Round | 04/12/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 |