1. Round 21/08/1999 CD Numancia - Real Valladolid 1:0
2. Round 28/08/1999 Real Valladolid - Athletic Bilbao 1:0 yellow card
5. Round 24/09/1999 Valencia CF - Real Valladolid 0:0
6. Round 01/10/1999 Real Valladolid - FC Barcelona 0:2
7. Round 12/10/1999 Real Oviedo - Real Valladolid 1:1
8. Round 16/10/1999 Real Valladolid - Sevilla FC 2:1
9. Round 23/10/1999 Atlético Madrid - Real Valladolid 3:1
10. Round 30/10/1999 Real Valladolid - Rayo Vallecano 1:2
11. Round 06/11/1999 Real Sociedad - Real Valladolid 3:0 yellow card
12. Round 20/11/1999 Real Valladolid - RC Celta 1:3
13. Round 27/11/1999 Real Zaragoza - Real Valladolid 1:1
14. Round 04/12/1999 Real Valladolid - Racing Santander 1:0 yellow card
15. Round 11/12/1999 Espanyol Barcelona - Real Valladolid 1:1
16. Round 17/12/1999 Real Valladolid - CD Alavés 1:1
17. Round 21/12/1999 Real Betis - Real Valladolid 0:1
18. Round 04/01/2000 RCD Mallorca - Real Valladolid 0:0
20. Round 15/01/2000 Real Valladolid - CD Numancia 2:0
21. Round 22/01/2000 Athletic Bilbao - Real Valladolid 1:0
25. Round 19/02/2000 FC Barcelona - Real Valladolid 4:0
26. Round 26/02/2000 Real Valladolid - Real Oviedo 2:1 yellow card
27. Round 04/03/2000 Sevilla FC - Real Valladolid 0:1 yellow card
29. Round 18/03/2000 Rayo Vallecano - Real Valladolid 4:1
30. Round 24/03/2000 Real Valladolid - Real Sociedad 2:1
31. Round 01/04/2000 RC Celta - Real Valladolid 1:1 yellow card
32. Round 08/04/2000 Real Valladolid - Real Zaragoza 1:1
33. Round 15/04/2000 Racing Santander - Real Valladolid 1:1
34. Round 21/04/2000 Real Valladolid - Espanyol Barcelona 1:0
35. Round 29/04/2000 CD Alavés - Real Valladolid 1:0
36. Round 06/05/2000 Real Valladolid - Real Betis 0:3
37. Round 13/05/2000 Real Valladolid - RCD Mallorca 2:1
38. Round 18/05/2000 Real Madrid - Real Valladolid 0:1